KIMIA ORGANIK II

Pembahasan

Analisis Kualitatif Zat Organik dan Indentifikasi Gugus Fungsional

Hidrokarbon merupakan senyawa yang  mengandung karbon dan hidrogen. Berdasarkan jenis ikatan karbon-karbonnya, hidrogen digolongkan menjadi 3 golongan, yaitu:

a.      Hidrokarbon jenuh

b.      Hidrokarbn tak jenuh

c.       Hidrokarbon aromatik

Uji Ikatan Tak Jenuh

Hidrokarbon jenuh dikenal dengan alkana jika keadaannya ariklik dan disebut sikloalkana jika keadaannya siklik. Untuk membedakan senyawa alkana dan alkena dpt dilakukan uji kualitatif, yaitu dengan penambahan KMnO₄.

Dengan adanya penambahan KMnO₄, senyawa alkena akan bereaksi dengan KMnO₄ dalam bentuk glikol (senyawa dengan 2 gugus hidroksil) bersebrangan dengan reaksi:

3 C = C + 2 KMnO₄^- + 4H2O → 3 – C – C − + 2MnO₂ + 2K⁺OH^-

                Alkena   (ungu)                                           (coklat)

Saat reaksi berlangsung, warna Ungu dari Ion Permanganat akan berubah menjadi endapan Coklat dari MnO₂. Dengan adanya perubahan inilah, maka penambahan KmnO₄ dapat digunakan untuk membedakan senyawa alkena dari alkana yang pada umumnya tidak bereaksi dengan KMnO₄.

Uji Gugus Karbonil (C=O)

Uji kualitatif yang dilakukan untuk mengidentifikasi dan membedakan senyawa aldehid dengan keton sebagian besar didasarkan pada sifat dari senyawa aldehid yang lebih mudah untuk dioksidasi dibandingkan dengan senyawa keton. Untuk mengidentifikasi serta membedakan senyawa aldehid dan keton dapat dilakukan uji kualitatif:

Reaksi dengan 2,4-diitrofenihidrazin

Reaksi antara 2,4-diitrofenihidrazin dengan aldehid adalah keton dalam larutan asam merupakan suatu uji kualitatif yang sifatnya sensitif. Uji positif dari reaksi antara senyawa aldehid adalah keton dengan diitrofenihidrazina ditandai dengan adanya endapan 2,4-diitrofenihidrazina yang berwarna kuning, orange, adalah merah. Sesuai dengan praktikum kami, terbentuk warna larutan kuning dari 2,4-diitrofenihidrazina ini (aseton) merupakan senyawa aldehid dan ketonalfatik karena pada uji ini endapan yang dihasilkan bewarna kuning. Karena unuk keton aromatik endapan akan berwarna merah. Persamaan reaksi untuk uji ini adalah:

Uji dengan Pereaksi Fehling

Sampel yang diuji. Test fehling tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis sebab stabilitas resonansi yang timbul dari ikatan antara gugus karbonil dan cincin benzena tidak dapat teroksidasi oleh larutan fehling. Tes fehling juga akan menunjukan  uji positif terhadap keberadaan asama formiat di dalam sampel yang di uji. Uji positif dari tes fehling ini adalah denga terbentuknya endapan tembaga (I) oksida yang berwarna merah bata  dan warna biru dari larutan kan menghilang. Pemanasan pemanasan pada uji fehling dilakukan agar mempercepat reaksi yang berlangsung.

Fehling A = terdiri dari larutan CuSO₄

Fehling B = terdiri dari kalium natrium nitrat dan NaCH

Saat fehling A dan B + aseton dicampurkan dengan aseton dengan melalui pemanasan maka akan diperoleh warna larutan biru tua. Namun saat penambahan dengan sampel formaldehid terdapat perbedaan, yaitu saat dipanaskan terbentuk endapan merah bata pada dinding tabung, karena formaldehid merupakan senwa aldehid alfatik dan akan menghasilkan hasil positif. Reaksi fomaldehid dengan fehling :

Test Tollens

Pereaksi tollen dibuat dengan mereaksi AgNO₃ + NH₃ berlebih sehingga endapan menjadi larut AgNO₃ + NH₄OH → Ag₂O + H₂O + NH₄NO₃

Ag₂O + NH₄OH → Ag(NH₃)₂OH + H₂O

Test tollen merupakan untuk kualitatif yang sifatnya spesifik untuk menidentifiksi senyawa aldehid selain senyawa aldehid, penambahan sampel formaldehid yang menunjukan uji positif pada tes tollen yang dilakukan. Uji positif pada tes tollen yang ditandai dengan terbentuknya endapan perak, sehingga cermin pada kaca tabungreaksi. Pada tes tollen, ion kompleks perak. Amonia akan mengoksidasi aldehid asam karbosilat yang kemudian akan diikuti dengan adanya pengendapan perak sehingga cermin pada permukaan kaca. Hal ini terjadi karena ion Ag⁺ yang ada pada reagensia tollens direduksi menjadi logam Ag. Reaksi aldehid dengan reagen tollens :

Gugus Alkohol

Alkohol memiiki rumus umum R-OH dan dicirikan dengan adanya gugus hidroksil (OH) struktur alkohol mirip dengan struktur air. hanya saja satu atom hidrogen pada air diganti dengan gugus alkil. Uji kualitatif yang dapat dilakukan untuk menidentifikasi alkohol antara lain :

Tes Indikator

Pada tes indikator dilakukan pencampuran antara methanol + air dan diuji pHnya dengan menggunakan pH meter, sehingga diperoleh hasilnya pH = 4,59

Pembuatan Ester

Pada penambahan asetat glocial + n butilelkohol larutan tidak berwarna setelah + H₂SO₄ pekat, larutan menjadi ada bau menyengat. Sampel sampel asetat berwarna bening, setelah ditambah pada larutan campuran menjadi 2 fosa (seperti minyak). Setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Dari percobaan dapat dikeahui bahwa asam asetat paling reaktif, karena menghasilkan bau yang menyengat reaksinya :

Tes Iodoform

Pada test Iodoform, dicampurkan Aquades + Alkohol + NaOH ditambahkan tetes demi tetes Iodium, yang dihasilkan adalah Warna Kuning Bening yang berasal dari Iodium, namun setelah pemanasan campuran tersebut langsung Beraroma Betadin, hal ini terjadi karena reaksi sebelum pemanasan belum sempurna sehingga tidak menghasilkan  aroma , tetapi ketika dipanaskan reaksi tersebut sempurna dan menghasilkan aroma betadin dari campuran Iodium tersebut.

Tes Iodoform pada alkohol hanya dapat digunakan untuk mengidenifikasi etanol dan alkohol skunder (2⁰) dengan gugus metil yang melekat secara langsung pada karbon pembawa gugus hidroksil (-OH). Uji positif dari tes iodoform untuk mengidentifikasi alkohol ini ditandai dengan terbentuknya endpan iodoform (CHl ₃) yang berwarna kuning.

Tes Iodoform pada alkohol berlangsung dengan reaksi :

Kesimpulan    :

Ikatan tak jenuh

Dengan KmnO₄ menghasilkan 3 fasa, diatas larutan warna coklat, ditengah larutan berwarna bening, dan dibawah larutan berwarna coklat dan terdapat sedikit gelembung

Dengan Brom menghasilkan larutan sampel (Maleat) dalam kloroform.

Gugus Karbonil

Dengan 2,4-dinitrophenilhidrazin larutan berwarna kuning keruh

Dengan pereaksi Fehling

Sampel Aseton                   : larutan warna hijau

Sampel Formaldehid           : larutan warna coklat

Dengan Test Tollen

Sampel Aseton                   : coklat bening

Sampel Formaldehid           : warna hitam menghilang, dan ada cermin perak yang pecah

Gugus Alkohol

Test Indikator         : larutan tidak berwarna dan pH 4,59

Pembuatan Ester    : menghasilkan 2 fasa yang tidak berwarna dengan aroma spidol

Test Iodoform        : larutan beraroma Betadine

Daftar Pustaka

Brandy, E. James. 1989. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa Aksara: Jakarta

Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta

Heart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta